Jackson Ramsey is er helemaal klaar voor om de liefde te vinden en zich te settelen. Maar hij is de enige van zijn vrienden die nog vrijgezel is, en heeft al een tijd geen leuke vrouw meer ontmoet. Wanneer zijn vrienden voorstellen om hem te koppelen, besluit hij de gok gewoon te wagen. Hij heeft tenslotte niets te verliezen, denkt hij.Alle dates waarop hij wordt gestuurd variëren van hopeloos tot compleet bizar, en Jackson wil het opgeven. Dan valt zijn oog op de mooi gevormde bil...